３年間を通じて学ぶ「論語」、第二外国語教育など、特色ある教育を展開。二松學舍大学への「優先的推薦入試制度」「他大学受験との併願制度」があるが、多様化する生徒の志向に対応するために、2008年度、特進コースを開設。3年間で1100時間を越える英語授業、チューター（課外指導講師）による補講、長期休業中の英語合宿・勉強合宿などにより、近年、国公立大などの難関大の合格実績が大幅に伸びている。

どんな学校？

　かつて夏目漱石も学んだ都内有数の伝統校。東洋文化の学びから日本人のアイデンティティを形成するユニークな教育に定評があるが、近年、新たに国際社会で活躍するために必要な4つの力「人間力」「創造力」「語学力」「進学力」の養成を打ち出している。
　学習指導は生徒の「自ら学ぶ意欲」を刺激しながら行われ、難関大合格をめざす“特進コース”と系列大・その他私大への現役合格をめざす“進学コース”を通じて、すべての生徒が受験というハードルを乗り越えていく。
　さらに、高大連携教育にも積極的で、大学のその先へ向けて生徒の可能性を引き出す教育を展開している。

この学校のここに注目！

　めざましい経済発展を続ける中国・韓国。二松學舍では、ネイティブスピーカーによる英語・英会話指導に加え、3年次には第二外国語として中国語か韓国語を履修できる。語学の習得はもちろん、文化や風習についても学べるのが特徴だ。
　平成25年5月、千葉県柏市の校地に総人工芝の全天候型体育施設が完成。学年ごとに年7回程度、土曜日に集中体育を実施。広大なグラウンドで、思い切り、体を動かすことができるようになった。